La curiosidad geográfica y la ambición económica que animaban las actividades de Cristóbal Colón lo llevaron a realizar un viaje de exploración a la isla de Cuba y sus islas contiguas, y a Jamaica. A su regreso de ese viaje, se dedicó a explorar la parte meridional de la isla Española, para conocer sus diferentes entradas, y accidentes, que pudieran ser utilizados para la fundación de ciudades, con acceso al mar, que permitieran contar con puertos y entradas al territorio, las islas que existían en sus cercanías, y las minas de oro que pudieran encontrarse en sus inmediaciones. Después de tener información sobre esos factores, antes de realizar su segundo viaje a España, ya el Almirante tenía la idea de fundar una ciudad en uno de los lugares que observó y que además se encontraba cerca de las minas de oro de San Cristóbal. En posesión de esas informaciones, encargó a su hermano Bartolomé Colón de fundar una ciudad, en la parte meridional de la isla Española, que se encontrara cerca de las minas de San Cristóbal. La fundación de la ciudad debió ser hecha en una fecha indeterminada, entre el 10 de marzo de 1496, fecha de su segundo viaje a España y el 31 de agosto de 1498, fecha de su regreso a la isla en su tercer viaje, con su entrada al puerto de la ciudad de Santo Domingo, que ya había sido fundada por Bartolomé Colón. En ese espacio de tiempo fue abandonada la ciudad de la Isabela, que había sido fundada por Colón en la parte septentrional de la isla, en 1493, a su regreso a la isla en su segundo viaje.
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